Numele podgoriei este explicat de următoarea legendă: se spune că la crâșma de pe deal aducea vinul o crâșmăriță frumoasă, pe care o chema Șani. Localnicii și călătorii obișnuiau să spună că merg să bea un vin la „Draga Șani”. Și așa s-a născut numele podgoriei.

Vița de vie este cultivată în zona Drăgășani dinainte de epoca dacică. În Evul Mediu și-a căpătat supranumele de „podgoria voievodală a banilor Olteniei”.

Specializarea viticolă a zonei este atestată documentar, prima dată, de documente din timpul domniei lui Mircea cel Bătrân (1386 - 1418). De-a lungul timpului, viile de la Drăgășani au fost stăpânite de voievozi, boieri, răzeși și mănăstiri.

Renumele vinului de Drăgășani a crescut în timp, astfel că, la sfârșitul veacului al XIX-lea, acesta se vindea în toate restaurantele mari din Berlin.

Până la invazia filoxerei, vinurile de Drăgășani se obțineau doar din soiuri autohtone: Gordan, Braghină, Crâmpoșie și Tămâioasă Românească. În zonă a dăinuit până în prezent o zicală care descrie modul în care se obținea vinul de Drăgășani: „Crâmpoșia dă tăria, Braghina aduce spuma, Gordanul umple bitea, iar Tămâioasa dă aroma”.

După ce filoxera a distrus viile tradiționale, la sfârșitul veacului al XIX-lea, acestea au fost refăcute cu vițe altoite, aduse din import sau produse la pepiniera înființată în 1895 la Drăgășani. În 1936 se înființează Stațiunea Experimentală viti-vinicolă Drăgășani, care s-a unificat cu pepiniera. În 1948, statul comunist înființează Școata Tehnică Viticolă.